Vse se je začelo leta 2005, ko je na zmenke hodila z avstralskim nogometašem Brandonom Borellom, ki mu je po razpadu razmerja posvetila pesmi Fifteen in Tim McGraw.
Leta 2006 se je v srednji šoli zagledala v Sama Armstronga, ki jo je varal, kar ji je služilo kot navdih za pesem Should've Said No.
Od julija do oktobra 2008 je pisala ljubezensko zgodbo s kolegom Joejem Jonasom. Čeprav je bilo razmerje kratko, je morala ljubezenske težave predelati v pesmih Last Kiss in Forever and Always.
Med aprilom in septembrom 2009 je njeno srce bilo za igralca Lucasa Tilla (na fotografiji zgoraj), ki je nastopil v njenem videospotu za pesem You Belong With Me.