Med julijem in oktobrom 2012 so mediji poročali o njenem razmerju s štiri leta mlajšim Conorjem Kennedyjem, sinom Roberta F. Kennedyja mlajšega.
Takrat 18-letnega fanta resno razmerje niti slučajno ni zanimalo, enako pa menda velja tudi za Taylor. Po poročanju nekaterih virov v resnici namreč ni bila zaljubljena v Conorja, ampak predvsem v idejo, da bi imela romanco s članom slovite družine Kennedy.
To pa seveda ni najboljši temelj za resno zvezo. Pesem Begin Again je menda napisala prav zanj.