Z Jakom Gyllenhaalom sta sestavljala zelo lep par, a je njuno romantično razmerje žal trajalo le nekaj mesecev, od oktobra 2010 do januarja 2011.
Igralec naj bi bil tako močno zaljubljen vanjo, da je nekoč v želji, da bi šel na zmenek z njo, ponjo poslal zasebno letalo, za katero je odštel kar 160 tisoč dolarjev.
Že nekaj mesecev pozneje pa je prek SMS-sporočila končal razmerje z njo. Tudi njemu naj bi Taylor posvetila več ljubezenskih pesmi.